Γλυκοσίδες

Γλυκοσίδες είναι οργανικές ή συνθετικές ουσίες που προκύπτουν από την αναστρέψιμη συμπύκνωση δύο ή περισσότερων σακχάρων σε σχήμα δακτυλίου ή από τη συμπύκνωση σακχάρου με μεγάλη ποικιλία αλκοολών μέσω του λεγόμενου γλυκοσιδικού δεσμού, όπου ένα μόριο H2O διαχωρίζεται σε κάθε περίπτωση. Οι γλυκοσίδες συντίθενται από πολλά φυτά σε μια σχεδόν μη ελεγχόμενη ποικιλία, και μερικά από αυτά έχουν μεγάλη ιατρική σημασία για τον άνθρωπο, για παράδειγμα ως καρδιακοί γλυκοσίδες ή ως τα λεγόμενα αντιβιοτικά αμινογλυκοσίδης.

Τι είναι οι γλυκοζίτες;

Γλυκοσίδες ή Γλυκοσίδες είναι οργανικές ενώσεις στις οποίες τουλάχιστον ένα κατάλοιπο αλκοόλης (Κ-ΟΗ) συνδέεται με το άτομο άνυρου άνθρακα τουλάχιστον ενός υπολείμματος σακχάρου μέσω γλυκοσιδικού δεσμού. Ο γλυκοσιδικός δεσμός σχηματίζεται με συμπύκνωση κυκλικού σακχάρου με υπόλειμμα αλκοόλης ή άλλο σάκχαρο. Η ζάχαρη μπορεί να έχει έναν πενταμελή ή εξαμελή δακτύλιο, καθένας με διαφορετικό όνομα.

Με κάθε γλυκοσιδικό δεσμό ένα μόριο νερού (H2O) διαχωρίζεται. Ο γλυκοσιδικός δεσμός είναι τόσο διαδεδομένος και τόσο διαφορετικός στα φυτά που η σημασία του μπορεί να συγκριθεί με τον πεπτιδικό δεσμό στην κατασκευή πολυπεπτιδίων και πρωτεϊνών.

Υπάρχει μια σχεδόν διαχειρίσιμη ποικιλία γλυκοσίδων, οι οποίες ενισχύονται λόγω της διαφορετικής τρισδιάστατης δομής των μορίων με τον ίδιο χημικό μοριακό τύπο. Οι γλυκοσίδες δεν μπορούν μόνο να συντεθούν μέσω μεταβολικών διεργασιών σε φυτικά κύτταρα, αλλά μερικά παράγονται επίσης βιομηχανικά χρησιμοποιώντας ενζυματικές ή μη ενζυματικές διεργασίες. Μερικά από τα γλυκοσίδια, όπως ορισμένα φλαβονοειδή και τα λεγόμενα καρδιακά γλυκοσίδια, είναι σημαντικά φαρμακευτικά προϊόντα στην παρασκευή φαρμάκων.

Φαρμακολογική επίδραση

Ορισμένες γλυκοζίτες εξυπηρετούν τα φυτά για την αποτροπή παθογόνων μικροβίων ή επίσης για την προστασία τους από αρπακτικά. Οι απαιτούμενες τοξίνες μπορούν να αποθηκευτούν με τη μορφή γλυκοσίδης ως ανενεργής τοξίνης σε εγκλείσματα μικρών κυττάρων (κενοτόπια ή λυσοσώματα). Εάν είναι απαραίτητο, η απενεργοποιημένη τοξίνη μπορεί να απελευθερωθεί και να ενεργοποιηθεί ξανά από μια συγκεκριμένη γλυκοσιδάση που ταιριάζει με τη γλυκοσίδη.

Ορισμένες γλυκοσίδες χρησιμοποιούνται από τη φαρμακευτική βιομηχανία για τις φαρμακολογικές τους επιδράσεις. Αυτά είναι κυρίως μερικά φλαβονοειδή, καρδιακοί γλυκοζίτες και φαινολικοί γλυκοζίτες. Από τα περίπου 6.500 γνωστά φλαβονοειδή, μερικά δείχνουν επίδραση βελτίωσης του αγγείου. Μπορείτε να μειώσετε τη φλεγμονή αναστέλλοντας την ισταμίνη.

Είναι επίσης γνωστές αντι-σπασμωδικές ιδιότητες και αντιιικά αποτελέσματα ορισμένων φλαβονοειδών. Εκτιμάται επίσης η αντιοξειδωτική δράση των φλαβονοειδών. Πρέπει να σημειωθεί, ωστόσο, ότι η αντιοξειδωτική δράση της κουερσετίνης, η οποία μπορεί να βρεθεί σε πολλά φυτά ως δευτερεύον συστατικό, εξουδετερώνεται με την κατανάλωση μόνο λίγο γάλα.

Μερικά φλαβονοειδή μπορούν να μειώσουν την ολική χοληστερόλη χωρίς να επηρεάσουν τα HDL κλάσματα, έτσι ώστε το σημαντικό πηλίκο της LDL χοληστερόλης και της HDL χοληστερόλης να βελτιωθεί ακόμη και. Η τιμή-στόχος του πηλίκου είναι τρία ή λιγότερα.

Λόγω των αντιοξειδωτικών ιδιοτήτων τους, ορισμένα φυσικά φλαβονοειδή (μήλα, πράσινο τσάι, βατόμουρα, βακκίνια, κρεμμύδια) έχουν επίσης κάποια προστατευτική δράση κατά του καρκίνου.

Οι λεγόμενοι καρδιακοί γλυκοζίτες έχουν ιδιαίτερη σημασία, στην περίπτωση των γλυκοσίδων digitalis μπορούν να αυξήσουν τη δύναμη συστολής του καρδιακού μυός, να μειώσουν τον καρδιακό ρυθμό και να επιβραδύνουν την ηλεκτρική αγωγή διέγερσης. Οι καρδιακοί γλυκοζίτες δεν βρίσκονται μόνο στο γνωστό foxglove (digitalis), αλλά και σε πολλά άλλα φυτά όπως το adonis, το βότανο του επισκόπου, ο κρίνος της κοιλάδας και μερικά άλλα.

Το δέρμα μερικών δηλητηριωδών φρύνων περιέχει καρδιακές γλυκοσίδες με τη μορφή βουφαδιενόλης, οι οποίες χρησιμοποιήθηκαν ως δηλητήρια βέλους. Από την ομάδα των φαινολικών γλυκοσίδων ή των φαινυλ γλυκοσίδων, η αρμπουτίνη και διάφορες ανθρακινόνες έχουν ιδιαίτερη φαρμακολογική σημασία λόγω της καθαρτικής τους δράσης.

Ιατρική εφαρμογή & χρήση

Εκτός από τις αντιοξειδωτικές επιδράσεις ορισμένων φλαβονοειδών, μια μακροχρόνια μελέτη από την Καλιφόρνια έδειξε ότι η φεσετίνη, ένα φλαβονοειδές που βρίσκεται στον θάμνο της περούκας, έχει θετικά αποτελέσματα στη μακροχρόνια μνήμη.

Οι γλυκοσίδες Digitalis, που λαμβάνονται από μάλλινα και κόκκινα αλεπού, μεταξύ άλλων, χρησιμοποιούνται λόγω των φαρμακολογικών τους επιδράσεων στην καρδιακή ανεπάρκεια και στην ταχυκαρδία (αίσθημα παλμών) που προκαλούνται από κόλπους ή κόμβους AV με συνεχή συχνότητα κτύπου άνω των 100 παλμών ανά λεπτό. Οι καρδιακοί γλυκοζίτες όπως η διγοξίνη και η διγοξίνη συχνά δίδονται σε συνδυασμό με έναν αναστολέα ACE ή / και έναν βήτα αναστολέα και ένα διουρητικό.

Το arbutin και ορισμένες αντι-κινόνες, αμφότερες οι ουσίες ανήκουν στις γλυκοζίτες φαινόλης, χρησιμοποιούνται φαρμακολογικά λόγω της καθαρτικής τους δράσης. Και τα δύο δραστικά συστατικά είναι συχνά μέρος των καθαρτικών. Πρέπει να σημειωθεί ότι η υδροκινόνη, ένα προϊόν αναδιαμόρφωσης της αρμπουτίνης, δεν πρέπει να λαμβάνεται περισσότερες από πέντε φορές το χρόνο για όχι περισσότερο από μία εβδομάδα κάθε φορά, καθώς υψηλότερες δόσεις μπορούν να βλάψουν το ήπαρ.

Κίνδυνοι και παρενέργειες

Στην περίπτωση φαρμακευτικής θεραπείας που περιέχει τους καρδιακούς γλυκοσίδες διγοξίνη και διγοξίνη, πρέπει να ληφθεί υπόψη ότι ο χρόνος ημίσειας ζωής της διγοξίνης είναι 1,5 ημέρες και εκείνης της διτοξίνης, λόγω της εντεροηπατικής κυκλοφορίας, ακόμη και 7 ημερών. Αυτό σημαίνει ότι σε περίπτωση υπερδοσολογίας, η οποία μπορεί να οδηγήσει σε σοβαρές καρδιακές αρρυθμίες, μειωμένη όραση, αδιαθεσία και έμετο, γαστρική πλύση και χορήγηση ενεργού άνθρακα. Επιπλέον, ο εντεροηπατικός κύκλος μπορεί να διακοπεί με κολεστυραμίνη, έτσι ώστε να υπάρχει αυξημένη απέκκριση της διτοξίνης.

Οι κυανογόνοι γλυκοζίτες απαντώνται συχνά σε φυτά στα πράσινα φύλλα τους. Χρησιμεύουν στην προστασία έναντι των αρπακτικών. Τα κατεστραμμένα φύλλα απελευθερώνουν τον κυανογόνο γλυκοζίτη καθώς και την αντίστοιχη γλυκοσιδάση, η οποία διαχωρίζει τον γλυκοζίτη και απελευθερώνει το υδροκυάνιο (κυανίδιο). Το κυανίδιο (HCN) είναι πολύ τοξικό για σχεδόν όλους τους οργανισμούς επειδή παραλύει την αναπνευστική αλυσίδα και οδηγεί σε συμπτώματα δηλητηρίασης μέσα σε δευτερόλεπτα. Ωστόσο, η συγκέντρωση κυανογόνων γλυκοζιτών στα φύλλα των φυτών είναι συνήθως τόσο χαμηλή που δεν υπάρχει κίνδυνος για τον άνθρωπο.

Η κυανογενής γλυκοσίδη αμυγδαλίνη, η οποία υπάρχει στους πυρήνες πικρών αμυγδάλων και βερίκοκων και μπορεί να οδηγήσει σε συμπτώματα εάν καταναλώνεται υπερβολικά, είναι ευρέως γνωστή.